ステルス状態でNPCにカーソルを合わせて決定ボタンを押すと、スリを行うことができる。スリを実行中は、相手の所持品にあるアイテムにスリの成功率が表示される。
スリは「犯罪」と見做され、発覚すれば報復や制裁の対象となるが、アイテムのスリを行った時点ではじめてスリと認識されるため、相手の所持品を覗くだけなら「犯罪」とは見做されず、報復や制裁を受けることもない。
スリの成功率はPickpocketのPerkを強化することで上昇する。また、同Perkを強化することによって、スリの成功率だけでなく、爆発物を仕込んだり、装備中の品を盗んだりするような特殊技能も得られる。