ゲームの流れ
馬主と生産者
ウイニングポスト８では、プレイヤーは大別して２種類の役割をプレイすることになります。１つは馬主業、もう１つは牧場主業（生産者）です。実世界では、馬主と牧場主を兼ねるオーナーブリーダーは多くなく、馬主、牧場主いずれか一方であることがほとんどです。
馬主は、競走馬を所有してレースに出走させて賞金を稼ぎ、得た資金で新たな競走馬を入手してレースに出走させるという仕事です。競走馬は必ずしも自身で生産する必要はなく、セリや庭先取引で生産者から購入するというのが一般的です。
生産者は、競走馬を生産し馬主に販売して生計を立てる仕事です。仔馬を産む母親を繁殖牝馬と言い、繁殖牝馬に交配する牡馬を種牡馬と言います。生産者は繁殖牝馬と種牡馬を交配して仔馬を生産します。必ずしも競走馬を自身が所有する必要はなく、生産した馬を全て売却してもかまいません。
オーナーブリーダー
ウイニングポスト８では、馬主と生産者を兼ねるオーナーブリーダーという立場が初めから与えられているため、２つの業種が密接に関わっており、完全に切り離して考えることはできません。
しかし、そのことが初心者の方にとっては少々ややこしく感じられ、具体的に何をしていいのかわからなくなってしまう可能性もあります。ゲームに慣れるまでの間は、一旦、２つの業種を切り分けて考え、どちらか一方により多くの力を注ぐスタイルでプレイしてみてもよいでしょう。
つまり、馬主業に力を注いで所有競走馬で賞金を稼ぐことに専念したり、生産者業に力を注いで幼駒売却で資金を稼ぐことに専念するということです。そして、ゲームに慣れ、資金も潤沢になったら、オーナーブリーダーとして自家生産馬を所有して走らせるという目標に向かうというのも悪くありません。
馬主としての１年
まず、５月になると０歳馬の幼駒の購入が可能になります。この時点で幼駒の能力を見極めることは困難ですが、史実馬など競馬史から能力を推測することが容易な馬であれば、いきなり購入してもかまいません。ただし、セリに上場予定の馬は購入できません。
次に、８月に幼駒のセリがあります。ここでも幼駒の購入ができます。庭先取引より安く買える場合もありますが、逆に金額が競りあがって非常に高額になる場合もあります。能力の高い史実馬の場合は、ほぼ例外なく凄まじい値段まで競りあがります。
最後に、１２月に海外セリ（トレーニングセール）があります。ここでは海外の幼駒を購入できます。海外で購入した幼駒は、日本では「外国産馬」という区分で走ることになります。
生産者としての１年
まず、４月に繁殖牝馬が出産し、仔馬が産まれます。仔馬は、売却しない限り生産牧場で育成されます。仔馬の能力が一定条件を満たしているとイベントが発生する場合もあります。
５月、６月は、繁殖牝馬に種付け（交配）をする季節です。種牡馬が自牧場にいる必要はありません。種牡馬を所有する牧場に種付け料を支払って繁殖牝馬に種付けをすることが可能です。
一部、人気の高い種牡馬はシンジケートが組まれており、当該種牡馬は種株（種付け権利）を所有していないと種付けできません。種株は、５月１週に行われるノミネーションセール（種株のセリ）で購入することができます。永久種付権を「本株」、１回だけの種付権を「余勢株」と言います。
余談ですが、実世界で歴史的名馬リボーやネアルコの生産者として名高いフェデリコ・テシオ氏は、自牧場に種牡馬を置かなかったと言われています。自牧場の種牡馬を使いたい欲求に負けて理想的な配合を行わないという失敗を犯したくなかったからだそうです。ゲームにもどこか通じる話かもしれません。
さて、１０月には、繁殖牝馬のセリが行われます。ここでは上場されている繁殖牝馬を購入することができます。もちろん、セリに参加しなくても、生産シーズン以外なら庭先取引で直接繁殖牝馬を購入することも可能です。
オーナーブリーダーの１年（まとめ）
| 区分 | 仕事 | |
|---|---|---|
| １月～２月 | 馬主 | 入厩した２歳馬のコメントをチェック |
| ４月 | 生産者 | 繁殖牝馬が出産 |
| ５月 | 生産者 | 種付け・ノミネーションセール |
| ５月～ | 馬主 | 誕生した幼駒のチェック・購入 |
| ６月 | 生産者 | 種付け（５月不受胎分など） |
| ６月 | 馬主 | 所有0歳幼駒のコメントをチェック |
| ８月 | 馬主 | 国内セリ（幼駒） |
| １０月 | 生産者 | 国内セリ（繁殖牝馬） |
| １１月 | 馬主 | 所有1歳幼駒のコメントをチェック |
| １２月 | 馬主 | 海外セリ（幼駒） |
一般知識
名声
ウイニングポスト８には、プレイヤーに名声というパラメータが与えられています。一般的に、名声は所有馬がレースを勝つことによって増えていきます。Ｇ１レースなどの大きなレースに勝つほど多くの名声を獲得することができます。
名声が上昇するとイベントが発生することがあります。また、牧場設備拡張の条件などの必要条件にもなっているため、様々なことに手を広げるためには、競走馬を活躍させて名声を得る必要があります。
オート進行
２年目になると、「オート進行」機能が開放され、指定した期間ゲームをオート進行させることができるようになります。ただし、オート進行中はイベントが発生せず、人脈も増えないので、序盤に多用するのはお勧めできません。
一方、牧場設備や繁殖牝馬が整っていて破産の心配がない場合は、オート進行を長期間（数十年）続けることによって短時間で所持金やお守りを増やし続けることが可能です。ただ、のんびりレースを観戦して愛馬の活躍を応援したいプレイヤーにはお勧めできません。ゲームの寿命を一気に縮める要因になりかねないからです。